În data de 18 februarie 1901 şi-a susţinut discursul inaugural (makes his maiden speech) la House of Commons , Londra , în Anglia.
În data de 10 mai 1940 a fost numit prim-ministru al Marii Britanii (is appointed Prime Minister of the United Kingdom) în Marea Britanie.
În data de 14 august 1941 în Al Doilea Război Mondial , Winston Churchill a semnat Carta Atlanticului, un document prin care Anglia şi SUA şi-au declarat ţelurile politice comune (signs the Atlantic Charter of war stating postwar aims) (împreună cu Franklin D. Roosevelt).
În data de 16 iulie 1945 s-a întâlnit în oraşul Potsdam pentru a decide viitorul Germaniei înfrânte (meets in the German city of Potsdam to decide the future of a defeated Germany) la Al Doilea Război Mondial de la Potsdam , în Germania (împreună cu Harry S. Truman şi Iosif Stalin).
În data de 26 iulie 1945 a fost îndepărtat de la putere în urma alegerilor generale câştigate de Partidul Laburist (is removed from power as the Labour Party wins the United Kingdom general election) în Marea Britanie.
În data de 5 martie 1946 Winston Churchill a declarat că de la Stettin, din Baltica, până la Trieste, din Adriatica, o cortină de fier a coborât traversând continentul european – începutul războiului rece (uses the phrase "Iron Curtain" in his speech at Westminster College) în Missouri , S.U.A..
În data de 26 februarie 1952 a anunţat că naţiunea sa deţine bomba atomică (announces that his nation has an atomic bomb) la Londra , în Anglia.
În data de 24 aprilie 1953 a fost înnobilat de regina Elisabeta a II-a a Marii Britanii (is knighted by Queen Elizabeth II) în Anglia.
În data de 1953 a primit Premiul Nobel pentru Literatură.
În data de 5 aprilie 1955 se retrage din viaţa politică ca urmare a semnalelor sănătăţii precare (resigns as Prime Minister of the United Kingdom amid indications of failing health) la Londra , în Anglia.
A murit la Hyde Park Gate , Londra , în Anglia pe data de 24 ianuarie 1965.