La începutul anilor 1980, Gardner s-a luptat cu lipsa adăpostului în timp ce creștea un fiu mic. A devenit agent de bursă și în cele din urmă și-a fondat propria firmă de brokeraj Gardner Rich & Co în 1987. În 2006, Gardner și-a vândut pachetul minoritar de acțiuni din firmă și a publicat un memoriu. Acea carte a fost transformată în filmul The Pursuit of Happyness, cu Will Smith în rolul principal.