S-a născut în cartierul Grivița și a fost fiul actorului Jean Tomescu. A fost crescut de mama lui, care lucra la o fabrică de țigarete. La vârsta de 6 ani, după moartea mamei lui (23 de ani), a fost luat și crescut de bunica din partea mamei. Nu i-a prea plăcut școala, repetând un an de studiu. După această perioadă, în timpul adolescenței, se vede nevoit să se angajeze și să-și facă un rost în viață, întrucât unchiul său, în casa căruia locuia, i-a impus aceasta, spunându-i că nu îi va mai da de mâncare. Această remarcă despre viața tumultuoasă a actorului a fost făcută de el însuși în 1996 într-o emisiune TV a Eugeniei Vodă, cu puțin timp înainte de moartea artistului.
Puiu Călinescu și-a început cariera jucând în „revistele” de cinematograf ce prefațau cândva în sălile de cinema proiecția unui film. Din 1948 a intrat în trupa Teatrului de comedie „Constantin Tănase”. Este teatrul care l-a consacrat și căruia artistul i-a rămas credincios până la sfârșitul vieții. Și-a scris singur partiturile comice pentru spectacolele de pe Calea Victoriei, cu titluri trăsnite („Un băiat de zahăr ars”, „Trăsnitul meu drag”, „Idolul femeilor” etc.), al căror protagonist a fost zeci de ani. Creator al unui personaj unic, a fost un actor de comedie prin vocație, declanșând râsul doar la simpla sa apariție. Puiu Călinescu a creat pe malurile Dâmboviței o variantă românească a îndrăgitului actor Louis de Funès.
A rămas celebru datorită rolului Trandafir din serialul Brigada Diverse (B.D.) unde a jucat alături de marii actori Dem Rădulescu, Jean Constantin, Toma Caragiu,Reka Nagy,Sebastian Papaiani,Stefan Banica si multi alti mari acotori ai Romaniei.
Spectacole one-man show
- Sonatul lunii
- Trăsnitul meu drag...
- Un băiat de zahăr... ars
- Frumosul din pădurea... zăpăcită
- Idolul femeilor
- Eu vă fac să râdeți!
- E nemaipomenit!
- Omul care aduce râsul
- Bărbatul fatal
- Superman
- O seară la Boema
Piese și scenete
- Azilul MacFerlan
- Fără mănuși
- Și Ilie face sport
- Cer cuvântul!
- Un băiat iubește o fată
- Ca la Revistă
- Pagini alese din Revista de altădată (asistent de regie + rol)
- Nicuță... la Tănase
- Femei... femei... femei...
- Restaurant de lux
- Uimitoarele aventuri ale lui Spirache
- Magazin de stat
- Bimbirică
- Nu servim în stare de ebrietate! (1991)
- În gară (1992)
- Inspecție (1993)
- Ora de gimnastică (1993)
- Bujor al 12-lea (1957-1960) Joacă rolul principal al revistei alături de Dan Demetrescu, Elena Burmaz, Al Giovani, Tomazian și mult iubitul spectatorilor de pe stadioane din timpul acela, fotbalistul Ozon.
Filmografie
- Ilie în luna de miere (1954)
- ...Și Ilie face sport (1954)
- Șofer de mare viteză (1955)
- Directorul nostru (1955)
- O poveste obișnuită... o poveste ca în basme (1959)
- O zi pierdută (1960)
- Celebrul 702 (1961)
- S-a furat o bombă (1962)
- Sub cupola albastră (1962)
- Vacanță la mare (1962) - pompier
- Un surâs în plină vară (1963)
- De-aș fi... Harap Alb (1965) - Gerilă Corigența domnului profesor (1966)
- Faust XX (1966)
- Împușcături pe portativ (1967)
- Balul de sâmbătă seară (1967)
- Brigada Diverse intră în acțiune (1970) - Trandafir
- Brigada Diverse în alertă! (1971) - Trandafir
- B.D. la munte și la mare (1971) - Trandafir
- Informații gară (1971)
- Frații Jderi (1974)
- Serenadă pentru etajul XII (1976)
- Nea Mărin miliardar (1979) - detectivul Columbo
- Expresul de Buftea (1979) - călătorul fraudulos